DeGraw est un chanteur, auteur-compositeur, pianiste, et guitariste. Il effectue des tournées dans de petits endroits à travers les Etats-Unis. Son premier album Chariot contient onze chansons.
Il devint connu après que sa chanson "I Don't Wanna Be" est utilisée comme thème musical pour la série télévisée américaine Les Frères Scott (One Tree Hill). Une autre de ses chansons "Follow Through" obtint une grande popularité et passa à la radio. Sa chanson "We Belong Together" fut utilisée dans le film de 2006 Tristan et Iseut, avec James Franco et Sophia Myles. DeGraw a récemment fait paraître une version accoustique de son album Chariot appeléeChariot Stripped. DeGraw et son groupe enregistra cet album live en studio en une seule prise pour les voix, en cherchant un effet d'intimité.
A l'origine, DeGraw commença dans des clubs de Manhattan en emmenant ses fans de sa ville natale dans de petits clubs. Durant 2004, sa popularité l'a amené à voyager dans d'autres états pour sa tournée dans le pays. Il est appru dans des shows télévisés américains fameux comme The Tonight Show With Jay Leno, The Late Show With David Letterman, The Ellen DeGeneres Show , etLive with Regis and Kelly. Récemment, il a été vu dans des camés dans la sérieDead Like Me,dans What I Like About You et American Dreams.
Son frère Joey DeGraw est également un artiste qui a enregistré un disque et a reçu des critiques élogieuses ; il a joué de la guitare et chanté avec Gavin à plusieurs occasions.
DeGraw a récemment fait des tournées avec des artistes confirmés comme The Barenaked Ladies, Butterfly Boucher, The Allman Brothers Band, Marc Broussard, et Maroon 5.


